Alkene und Alkine: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Entdecke die Welt der Mehrfachbindungen in der organischen Chemie und lerne, wie Doppel- und Dreifachbindungen die Eigenschaften und Reaktivität von Kohlenwasserstoffen verändern.
Was sind Alkene und Alkine?
Alkene und Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die sich durch Mehrfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen auszeichnen:
Ein Alken mit Doppelbindung
Ein Alkin mit Dreifachbindung
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Im Gegensatz zu Alkanen, die ausschließlich Einfachbindungen enthalten und daher als "gesättigt" bezeichnet werden, haben Alkene und Alkine "ungesättigte" Bindungen, die besonders reaktiv sind.
- Alkene haben die allgemeine Summenformel \(\ce{C_nH_{2n}}\) und enthalten mindestens eine C=C-Doppelbindung.
- Alkine haben die allgemeine Summenformel \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) und enthalten mindestens eine C≡C-Dreifachbindung.
1. Vergleich: Alkane, Alkene und Alkine
| Eigenschaft | Alkane | Alkene | Alkine |
|---|---|---|---|
| Summenformel | \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) | \(\ce{C_nH_{2n}}\) | \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) |
| Bindungsart | C-C Einfachbindungen | C=C Doppelbindungen | C≡C Dreifachbindungen |
| Bindungswinkel | 109,5° | 120° | 180° |
| Molekülgeometrie | Tetraedrisch | Planar | Linear |
| Reaktivität | Gering | Hoch | Sehr hoch |
Vergleich der Strukturen
Einfachbindungen, Tetraederwinkel
Doppelbindung, planare Struktur
Dreifachbindung, lineare Struktur
2. Alkene: Die Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung
2.1 Struktur und Eigenschaften
Alkene zeichnen sich durch eine planare Geometrie um die Doppelbindung aus. Die C=C-Doppelbindung ist besonders reaktiv und setzt sich aus zwei Elektronenpaaren zusammen:
- Die erste Bindung wird von zwei Elektronen gebildet, die sich zwischen den Kernen befinden.
- Die zweite Bindung entsteht durch zwei Elektronen, die sich oberhalb und unterhalb der Molekülebene befinden.
Besonderheiten der Alkene
- Eingeschränkte Rotation: Die Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit um diese Bindung.
- cis-trans-Isomerie: Aufgrund der eingeschränkten Rotation können Alkene in verschiedenen räumlichen Anordnungen vorliegen.
- Höhere Reaktivität: Die Doppelbindung ist energetisch reaktiver als eine Einfachbindung.
2.2 Homologe Reihe der Alkene
Die ersten Glieder der Alken-Reihe:
| Anzahl C-Atome | Name | Summenformel |
|---|---|---|
| 2 | Ethen (Ethylen) | \(\ce{C2H4}\) |
| 3 | Propen (Propylen) | \(\ce{C3H6}\) |
| 4 | Buten | \(\ce{C4H8}\) |
| 5 | Penten | \(\ce{C5H10}\) |
| 6 | Hexen | \(\ce{C6H12}\) |
2.3 cis-trans-Isomerie
Bei Alkenen mit unterschiedlichen Substituenten an der Doppelbindung können cis-trans-Isomere (auch E/Z-Isomere) auftreten:
But-2-en
\(\ce{H_3C-CH=CH-CH_3}\)
cis-But-2-en
trans-But-2-en
Interaktives Tool: cis-trans-Isomerie bei Alkenen
Wähle verschiedene Alkene aus und beobachte die cis- und trans-Formen.
2.4 Wichtige Alkene und ihre Verwendung
Wichtigster Grundstoff der petrochemischen Industrie; Ausgangsmaterial für Polyethylen (PE), Ethylenoxid, und viele andere Chemikalien.
Ausgangsstoff für Polypropylen (PP), Acrylonitril, Propylenoxid, Isopropanol und andere wichtige Industriechemikalien.
Wird für die Herstellung von Kautschuk, Kraftstoffzusätzen, Antioxidantien und Polymeren verwendet.
Wusstest du?
Ethen (Ethylen) ist ein natürliches Pflanzenhormon, das die Reifung von Früchten fördert. Es wird kommerziell genutzt, um die Reifung von Bananen, Tomaten und anderen Früchten zu beschleunigen.
3. Alkine: Die Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung
3.1 Struktur und Eigenschaften
Alkine zeichnen sich durch eine lineare Geometrie an der Dreifachbindung aus. Die C≡C-Dreifachbindung besteht aus drei Elektronenpaaren, die eine besonders stabile, aber reaktive Bindung bilden:
- Die Bindungswinkel an der Dreifachbindung betragen 180° (linear).
- Die insgesamt sechs Elektronen der Dreifachbindung führen zu einer hohen Elektronendichte.
Besonderheiten der Alkine
- Lineare Struktur: Die Bindungswinkel betragen 180°, wodurch die Moleküle eine gestreckte Form annehmen.
- Hohe Reaktivität: Die Dreifachbindung kann leicht angegriffen werden, was zu einer Vielzahl von Reaktionen führt.
- C-H-Acidität: Die terminalen Alkine (mit C≡C-H) haben ein schwach saures Wasserstoffatom, das mit starken Basen reagieren kann.
3.2 Homologe Reihe der Alkine
Die ersten Glieder der Alkin-Reihe:
| Anzahl C-Atome | Name | Summenformel |
|---|---|---|
| 2 | Ethin (Acetylen) | \(\ce{C2H2}\) |
| 3 | Propin | \(\ce{C3H4}\) |
| 4 | Butin | \(\ce{C4H6}\) |
| 5 | Pentin | \(\ce{C5H8}\) |
| 6 | Hexin | \(\ce{C6H10}\) |
3.3 Wichtige Alkine und ihre Verwendung
Wird für Schweißarbeiten (Acetylen-Sauerstoff-Flamme) und als Ausgangsstoff für Polymere, PVC und andere Chemikalien verwendet.
Wird in der organischen Synthese als Baustein für komplexere Moleküle eingesetzt.
Dient als Zwischenprodukt in der Synthese von Feinchemikalien und pharmazeutischen Wirkstoffen.
4. Reaktionen der Alkene und Alkine
4.1 Additionsreaktionen
Die charakteristischen Reaktionen von Alkenen und Alkinen sind Additionen an die Mehrfachbindungen:
Addition von Halogenen (Halogenierung)
Addition von Halogenwasserstoffen
Addition von Wasser (Hydratisierung)
Hydrierung
4.2 Regioselektivität: Markownikow-Regel
Bei der Addition von unsymmetrischen Reagenzien an unsymmetrische Alkene gilt die Markownikow-Regel:
Markownikow-Regel
Bei der Addition von HX (X = Halogen, OH) an unsymmetrische Alkene bindet sich der Wasserstoff bevorzugt an das kohlenstoffreichere Ende der Doppelbindung (das C-Atom mit mehr H-Atomen).
4.3 Polymerisationsreaktionen
Alkene und Alkine können durch Polymerisation zu wichtigen Kunststoffen reagieren:
Polyethylen aus Ethen
Polypropylen aus Propen
Interaktives Tool: Vergleich der Reaktivität
Vergleiche die Reaktionsgeschwindigkeiten von Alkanen, Alkenen und Alkinen bei verschiedenen Reaktionen.
Quiz: Alkene und Alkine
Teste dein Wissen über Alkene und Alkine mit diesem interaktiven Quiz!